Brucina
































Brucina
Alerta sobre risco à saúde

Brucine2.svg

Nome IUPAC
 2,3-Dimetoxiestricnidin-10-ona
Outros nomes
 2,3-Dimetoxiestricnina
10,11-Dimetoxiestricnina

Número CAS
357-57-3

Solubilidade
 Pouco solúvel em água (3,2 g·l-1 a 15 °C)

Ponto de fusão

178 °C



SMILES


Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.



A Brucina é um alcaloide venenoso, muito semelhante à estricnina. É encontrado em inúmeras espécies vegetais, notadamente a Strychnos nux-vomica, ou noz vômica, procedente do sudeste asiático.
Embora menos venenosa que a estricnina, seus efeitos são qualitativamente semelhantes. A dose letal para humanos adultos é estimada em 1 grama.[1] Também como a estricnina, é extremamente amarga. Seu sabor é detectável em soluções aquosas com a diluição de 1:220000.[2]


A brucina encontra uso terapêutico no controle da pressão sanguínea e em outras afecções cardíacas.




Índice






  • 1 Propriedades


  • 2 Referências culturais


  • 3 Referências


  • 4 Ligações Externas





Propriedades |


A brucina tem a mesma estrutura da estricnina, adicionada de dois grupos metóxi substituindo átomos de hidrogênio. Ambos os alcaloides apresentam assimetria óptica, sendo amplamente utilizados como agentes para a resolução quiral (separação de isômeros ópticos), propriedade já descrita em 1853 por Louis Pasteur, e amplamente utilizada nos trabalhos de Hermann Emil Fischer. Foi também utilizando a brucina que W. Marckwald realizou, em 1904, a primeira síntese assimétrica.[3][4] É também utilizada, em presença de ácido sulfúrico concentrado, para a detecção de nitratos, desenvolvendo coloração alaranjada. [5]



Referências culturais |


É provável que a mais conhecida referência à brucina seja sua menção no romance O Conde de Monte Cristo, do escritor francês Alexandre Dumas, pai, em que discute o mitridatismo, ou seja a prática de ingerir quantidades crescentes de venenos para tornar-se imune a seus efeitos.





Referências |





  1. ↑ Arlina Borges, "Brucine - 7.2.1.1 Adults" International Programme on Chemical Safety (IPCS), Canadian Centre for Occupational Health and Safety (CCOHS), Abril de 1990.


  2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.13. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011


  3. ↑ Marckwald, W. (1904). «Ueber asymmetrische Synthese». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 37. 349 páginas. doi:10.1002/cber.19040370165 


  4. ↑ Marckwald, W. (1904). «Ueber asymmetrische Synthese». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 37. 1368 páginas. doi:10.1002/cber.19040370226 


  5. ↑ Jander, Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, 12. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.




Ligações Externas |





Busca Wikisource O Wikisource tem o texto da
Encyclopædia Britannica (11.ª edição),
artigo: Brucina (em inglês).


  • Brucine, INCHEM.org



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