Nandrolona


























































Estrutura química de Nandrolona

Nandrolona
Star of life caution.svg Aviso médico


Nome IUPAC (sistemática)

(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one

Identificadores

CAS
 ?

ATC
 ?

PubChem
9904

Informação química

Fórmula molecular
C18H26O2 

Massa molar
 274.404 g/mol

Farmacocinética

Biodisponibilidade
 ?

Metabolismo
Fígado

Meia-vida
 6 dias

Excreção
 Urina

Considerações terapêuticas

Administração
 Injeção intramuscular

DL50
 ?

Nandrolona é um esteroide anabolizante injetável, com propriedades androgênicas. É utilizado através dos ésteres decanoato de nandrolona (nome comercial Deca-Durabolin) e fempropionato de nandrolona (nome comercial Durabolin).[1][2][3] A nandrolona não pode ser tomada em forma oral, somente por injeções intramusculares.[3] Administrado através da forma intra-muscular, eles são liberados lentamente na corrente sanguínea.




Índice






  • 1 Uso médico


  • 2 Uso fora da medicina


  • 3 Efeitos colaterais


  • 4 Farmacologia


    • 4.1 Atividade anabólica e androgênica




  • 5 Farmacocinética


    • 5.1 Metabolismo




  • 6 Química


    • 6.1 Derivações


      • 6.1.1 Ésteres






  • 7 História


  • 8 Sociedade, Leis e Cultura


    • 8.1 Regulamentação


    • 8.2 Esportes




  • 9 Referências





Uso médico |


Os ésteres da nandrolona são utilizados clinicamente, embora raramente, servem para pessoas em estados catabólicos, com grandes queimaduras, pessoas portadoras de AIDS, câncer e para auxiliar na cicatrização das córneas em casos de cirurgias oftalmológicas.[4]



Uso fora da medicina |


A nandrolona é utilizada fora da medicina por atletas competitivos, por fisiculturistas e por halterofilistas.[5]



Efeitos colaterais |


Ver também: Esteroides anabolizantes § Efeitos colaterais


Farmacologia |


Os efeitos positivos da droga incluem crescimento muscular, estimulação do apetite e aumento da produção de glóbulos vermelhos.[6] Estudos confirmam que a nandrolona é eficaz no tratamento de anemia, osteoporose[7] e algumas formas de neoplasia, como o câncer de mama.


A falta de alquilação no 17α-carbono reduz drasticamente o potencial hepatotóxico da nandrolona. Os efeitos estrogênicos da nandrolona são mínimos, já que a droga possui pouca interação com a enzima aromatase.[8] De qualquer forma ainda podem ser perceptíveis alguns efeitos adversos com o uso da nandrolona, como falta de libido e ginecomastia (apenas em doses altas da nandrolona).


Outros efeitos colaterais decorrentes de altas doses de nandrolona incluem a disfunção erétil e danos ao sistema cardiovascular. O hormônio luteinizante também pode ser afetado após o uso de altas doses de nandrolona.



Atividade anabólica e androgênica |


Os níveis de atividade androgênica e anabólica da nandrolona são altos.[9] Dentre todos os esteroide anabolizantes, a nandrolona e a trembolona possuem maior percentual anabólico e androgênio dentre os outros.[10] A nandrolona é muito utilizada em ambientes clínicos, visando o anabolismo; como a caquexia decorrente da contração de AIDS, queimaduras graves e doenças pulmonares obstrutivas crônicas.[10] Porém, a nandrolona administrada em altas doses pode gerar efeitos androgênicos, como a virilização em mulheres e crianças.



Farmacocinética |



Metabolismo |


A nandrolona é metabolizada pela enzima 5a-redutase, dentre outras. Os metabólitos da nandrolona incluem 5a-dihidronandrolona, 19-norandrosterona e 19-noretiocolanolona. Estes metabólitos podem ser encontrados na urina.[11]



Química |




Nandrolona, com as diferenças da testosterona marcadas em laranja. Na posição C17β é onde os ésteres da nandrolona estão anexados.


Nandrolona, conhecida como 19-nortestosterona (19-NT) ou estrenolona, reconhecida pela comunidade científica por estra-4-en-17β-ol-3-one ou 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-one[12] é um esteroide anabolizante e derivado da testosterona.[1][2]



Derivações |



Ésteres |


Uma variedade de ésteres da nandrolona vem sendo comercializado no mercado e usada em ambientes clínicos.[1][2] O mais utilizado é o decanoato de nandrolona e, em menor escala, o fempropionato de nandrolona. Outros ésteres existentes da nandrolona incluem o ciclohexilpropionato de nandrolona, cipionato de nandrolona, hexiloxifenilpropionato de nandrolona, laurato de nandrolona, sulfato de nandrolona e undecanoato de nandrolona.[1][2][6]



História |


A nandrolona foi sintetizada pela primeira vez em 1950.[12][13] Foi introduzida no mercado como fempropionato de nandrolona e no ano de 1962 foi lançada a versão da droga no éster decanoato de nandrolona, seguida de outros ésteres ao longo da história da droga.[14]



Sociedade, Leis e Cultura |



Regulamentação |




DECA-QV, com concentração de 300mg por ml. Droga utilizada por fisiculturistas e amadores, com o éster de decanoato de nandrolona.


O uso e porte de esteroides anabolizantes no Brasil sem receita médica é crime.[15] No Brasil, a nandrolona é comercializada com o nome de Deca-Durabolin, — fármaco que utiliza do éster decanoato de nandrolona — pela empresa de fármacos Schering-Plough. No Paraguai, o uso, fabricação e venda de anabolizantes é totalmente legal. No México, é totalmente legal a compra e venda de anabolizantes.



Esportes |


A nandrolona é proibida na maioria dos esportes. Ela é, provavelmente, a primeira droga a ser proibida por sistemas anti-doping. Foi banida das olimpíadas desde 1974.[5]



  • Em novembro de 1994, Jamie Bloem foi o primeiro jogador de rugby a ser detectado com nandrolona no sangue. Ele foi banido por dois anos.[16]

  • O espanhol Pep Guardiola teve a nandrolona identificada em seu sangue enquanto jogava no time da Bréscia.[17]


  • Petr Korda estava com nandrolona circulante em seu corpo enquanto jogava as quartas de finais contra Tim Henman. Korda foi banido por um ano após o campeonato de setembro de 1999.[18]


  • Roger Clemens, um jogador que venceu o time New York Yankees, haveria injetado nandrolona (Deca-Durabolin). A droga haveria sido administrada pelo treinador Brian McNamee durante o campeonato de baseball de 2000.[19]

  • Em abril de 2017, Pittsburgh Pirates jogador de baseball do Starling Marte recebeu uma suspensão de 80 jogos por haver nandrolona circulante em seu sangue.[20]



Referências |




  1. ↑ abcd Elks, J. (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 9781475720853 


  2. ↑ abcd Index Nominum 2000: International Drug Directory (em inglês). [S.l.]: Taylor & Francis. 2000. ISBN 9783887630751 


  3. ↑ ab Sneader, Walter (23 de junho de 2005). Drug Discovery: A History (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9780471899792 


  4. ↑ Hemmersbach, Peter; Große, Joachim (2009). "Nandrolone: A Multi-Faceted Doping Agent". In Thieme, Detlef; Hemmersbach, Peter. Doping in sports. Berlin: Springer. pp. 127–154. ISBN 978-3-540-79088-4. Pg. 134


  5. ↑ ab Llewellyn, William (2011). Anabolics (em inglês). [S.l.]: Molecular Nutrition Llc. ISBN 9780982828014 


  6. ↑ ab De Groot, Leslie J.; Chrousos, George; Dungan, Kathleen; Feingold, Kenneth R.; Grossman, Ashley; Hershman, Jerome M.; Koch, Christian; Korbonits, Márta; McLachlan, Robert, eds. (2000). Endotext. South Dartmouth (MA): MDText.com, Inc. PMID 25905160 


  7. ↑ Passeri, M.; Pedrazzoni, M.; Pioli, G.; Butturini, L.; Ruys, A. H.; Cortenraad, M. G. (Novembro de 1993). «Effects of nandrolone decanoate on bone mass in established osteoporosis». Maturitas. 17 (3): 211–219. ISSN 0378-5122. PMID 8133796 


  8. ↑ Brueggemeier, Robert W. (2006). «Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists». Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Reviews in Cell Biology and Molecular Medicine (em inglês). doi:10.1002/3527600906.mcb.200500066/abstract 


  9. ↑ Kicman, A T (junho de 2008). «Pharmacology of anabolic steroids». British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. ISSN 0007-1188. PMID 18500378. doi:10.1038/bjp.2008.165 


  10. ↑ ab de Souza, Guilherme Leme; Hallak, Jorge (1 de dezembro de 2011). «Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review». BJU International (em inglês). 108 (11): 1860–1865. ISSN 1464-410X. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x 


  11. ↑ Mottram, David R. (12 de novembro de 2010). Drugs in Sport (em inglês). [S.l.]: Routledge. ISBN 9781135258252 


  12. ↑ ab Schnitzer, R. (1 de janeiro de 1967). Experimental Chemotherapy (em inglês). [S.l.]: Elsevier. ISBN 9780323146111 


  13. ↑ Birch, Arthur J. (1 de janeiro de 1950). «80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone». Journal of the Chemical Society (Resumed) (em inglês). 0 (0). ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9500000367 


  14. ↑ Nations, United (1997). [Consolidated list of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by governments / Pharmaceuticals ] ; Consolidated list of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by governments. Pharmaceuticals (em inglês). [S.l.]: United Nations Publications. ISBN 9789211302301 


  15. ↑ «L9965». www.planalto.gov.br. Consultado em 1 de outubro de 2017 


  16. ↑ «Disgraced Hudson faces sack from Bulls». Daily Mail. London. 10 de março de 2005 


  17. ↑ «Guardiola fails second test». BBC News. 28 de novembro de 2001 


  18. ↑ «Korda failed Wimbledon drugs test». BBC. 23 de dezembro de 1998 


  19. ↑ All-Star Roster Shows Up on Mitchell Report washingtonpost.com, 12-13-2007


  20. ↑ «Pirates' Starling Marte suspended 80 games for violating MLB's performance-enhancing drug policy». USAToday.com. Consultado em 19 de abril de 2017 








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